Am Ende des Jahres 1135 starb Heinrich I., König von England, unerwartet und hinterließ keinen männlichen Erben, der ihm nachfolgen sollte. Heinrichs Tochter, Kaiserin Matilda, war überzeugt, dass ihr das Recht auf die Krone durch Erbfolge zustünde. Doch der Lieblingsneffe des verstorbenen Königs, Stephan von Blois („blue-a“), gelangte schneller auf den Thron und wurde mit der Hilfe seines Bruders, des Bischofs von Winchester, zum König gekrönt.

Die der Kaiserin treuen Adligen waren über Stephans Krönung erzürnt und weigerten sich, ihn als ihren neuen Herrscher anzuerkennen. In den folgenden achtzehn Jahren brach in England die Rechts- und Ordnungsmacht zusammen, während sich der Bürgerkrieg im ganzen Land ausbreitete. Dieser Konflikt wurde als „Die Anarchie“ bekannt …

In „Die Anarchie“ schlüpfen die Spieler in die Rolle englischer Adliger, die König Stephan treu sind. Über fünf Runden müssen die Spieler ihr Herrschaftsgebiet ausbauen, ihre Burg gegen Angriffe der herannahenden Angevinischen Heere verteidigen und mit selbstgebauten Belagerungsmaschinen die Matilda treuen Festungen stürmen. Der Spieler, der am meisten Tapferkeit, Loyalität, Einfluss und Macht ansammelt – und dabei Unzufriedenheit vermeidet –, beweist König Stephan, dass er sein treuester Verbündeter ist, und sich so sein größtes Grafentum sichern.