Sail: Seafarers führt eine Vielzahl brandneuer Inhalte für das Grundspiel ein. Dazu gehören vier neue Szenarien, die die Spieler mit neuen Gefahren konfrontieren, die sie überwinden müssen, wie etwa Strudel und Piratenschiffe. Sail: Seafarers führt außerdem vier neue Piratencharaktere mit neuen Piratenkräften ein, die noch mehr Möglichkeiten bieten, strategisch vorzugehen und zusammenzuarbeiten.