Puerto Rico 1897 spielt im Jahr, nachdem Puerto Rico politische Autonomie erlangt und sich von der spanischen Kolonialregierung losgesagt hatte. Im Spiel übernimmst du die Rolle eines unabhängigen puerto-ricanischen Bauern in dieser neuen Ära und trittst gegen andere an, um Arbeitskräfte anzuheuern und wertvolle Feldfrüchte anzubauen, zu verkaufen und zu handeln. Außerdem kümmerst du dich darum, Teile des Landes wiederaufzubauen, indem du wichtige städtische Infrastruktur errichtest. Dein Ziel ist es, im Laufe des Spiels mehr Wohlstand und Ansehen als deine Gegner zu erlangen und zum erfolgreichsten Bauern des Landes zu werden. Jeder Spieler hat einen eigenen kleinen Spielplan mit Feldern für städtische Gebäude, Plantagen und Ressourcen. Allen Spielern gemeinsam sind drei Schiffe, ein Handelshaus sowie Vorräte an Ressourcen und Dublonen.

Puerto Rico 1897 verwendet einen variablen Phasenablauf, bei dem am Ende eines Zuges ein Marker im Uhrzeigersinn an den nächsten Spieler weitergegeben wird. Der Spieler mit dem Marker beginnt die Runde, indem er eine Rolle auswählt und die erste Aktion ausführt. Im Ressourcenzyklus des Spiels bauen die Spieler Feldfrüchte an, die sie gegen Punkte oder Dublonen eintauschen. Mit Dublonen können anschließend Gebäude gekauft werden, die den Spielern ermöglichen, mehr Feldfrüchte zu produzieren oder ihnen andere Fähigkeiten verleihen. Gebäude und Plantagen können nur genutzt werden, wenn sie mit Arbeitskräften besetzt sind.

In jeder Runde wählen die Spieler reihum eine Rollenkarte aus der Tischmitte aus (z. B. „Händler“ oder „Baumeister“). Wird eine Rolle gewählt, darf jeder Spieler die zugehörige Aktion ausführen. Der Spieler, der die Rolle gewählt hat, erhält außerdem einen kleinen Vorteil; wer beispielsweise die Rolle „Baumeister“ wählt, erlaubt allen Spielern, ein Gebäude zu errichten, kann dies in diesem Zug aber zu einem günstigeren Preis tun. Nicht gewählte Rollen erhalten am Ende jedes Zuges einen Dublonenbonus, den der nächste Spieler, der diese Rolle wählt, behalten darf. Dadurch werden die Spieler dazu ermutigt, im Verlauf einer Partie alle Rollen zu nutzen.

Die Spieler erhalten Siegpunkte für den Besitz von Gebäuden, den Warentransport per Schiff und besetzte „große Gebäude“. Die gesammelten Verschiffungsplättchen jedes Spielers werden verdeckt aufbewahrt und haben die Werte eins oder fünf. So können andere Spieler den genauen Punktestand eines Mitspielers nicht ermitteln. Waren und Dublonen liegen für alle sichtbar aus, und jeder Spieler kann jederzeit nach den jeweiligen Gesamtmengen fragen. In der späteren Spielphase müssen die Spieler bei der Wahl einer Rolle, die das Spiel beenden kann, ihre Möglichkeiten sorgfältig abwägen, da weder die Anzahl noch die Werte der Verschiffungsplättchen bekannt sind.

Puerto Rico 1897 enthält vier Erweiterungen.