Die „Arte di Calimala“ – die Zunft der Tuchveredler und Händler ausländischer Tuche – war eine der bedeutendsten Zünfte von Florenz. Im Spätmittelalter rissen ihre Mitglieder die politische Macht der Republik Florenz an sich. Der Tuchhandel war der Motor der städtischen Wirtschaft, und die Mitglieder der Calimala gehörten zur Elite von Florenz. Im Laufe ihrer langen Geschichte beaufsichtigte die Arte di Calimala die Ausführung künstlerischer und architektonischer Werke. Die meisten Florentiner Zünfte übten solche Tätigkeiten aus, doch die Calimala hob sich durch die Anzahl und das Ansehen der Projekte und der von ihr verwalteten Stätten von den anderen Zünften ab – dazu gehörten auch der Bau und die Ausschmückung einiger der bedeutendsten Kirchen der Stadt.

Die Spieler von Calimala sind Tuchhändler im mittelalterlichen Florenz. Sie verfügen über eine Reihe vertrauenswürdiger Mitarbeiter, die sie verschiedenen Straßen der Stadt zuweisen, um dort Aktionen auszuführen. (Jede Straße verbindet zwei Orte, an denen bestimmte Aktionen ausgeführt werden können.) Dabei produzieren und liefern die Spieler Tuch und tragen zum Bau und zur Ausschmückung verschiedener Gebäude in der Stadt bei. Die Mitarbeiter bleiben eine Zeit lang an den ihnen zugewiesenen Orten, führen ihre Aktionen aus, sobald die jeweilige Straße aktiviert wird, und steigen schließlich in den Stadtrat auf, was eine Wertungsphase auslöst.

Je nach Spielerzahl hat jeder Spieler eine bestimmte Anzahl an Aktionsscheiben. In Zugreihenfolge können sie jeweils eine Scheibe auf ein Feld zwischen zwei Aktionen legen. Dadurch führen sie beide Aktionen aus und aktivieren alle anderen Scheiben auf demselben Feld. Sobald die vierte Scheibe auf ein Aktionsfeld gelegt wird, steigt die unterste in den Stadtrat auf, wodurch eine Wertung ausgelöst wird. Nachdem die letzte Aktionsscheibe gelegt oder die letzte Wertungsphase im Stadtrat ausgelöst wurde, endet das Spiel. Die Positionen der Aktionsfelder und die Reihenfolge der Wertungsphasen variieren von Partie zu Partie, sodass jedes Spiel ganz anders verläuft. Verdeckte Wertungsziele und Aktionskarten sorgen für zusätzliche Ungewissheit.