In Star Wars Villainous: Power of the Dark Side übernimmt jeder Spieler die Kontrolle über einen von fünf Star-Wars-Charakteren: Darth Vader, Asajj Ventress, Kylo Ren, Moff Gideon oder General Grievous. Jeder Spieler hat sein eigenes Schurken-Deck, Schicksalsdeck, Spielertafel und eine 3D-Figur.

An seinem Zug bewegt der aktive Spieler seine Figur auf ein anderes Feld auf seiner Spielertafel, führt eine oder mehrere auf diesem Feld sichtbare Aktionen aus (oft durch das Ausspielen von Karten aus der Hand) und zieht dann so viele Karten nach, bis er wieder vier Karten auf der Hand hat. Die Karten sind Verbündete, Gegenstände, Effekte und anderes. Du musst deine Karten nutzen, um deine individuelle Siegbedingung zu erfüllen.

Eine der Aktionen ermöglicht es dir, einen anderen Spieler auszuwählen, zwei Karten aus dessen Schicksalsdeck zu ziehen und anschließend eine davon auf dessen Spielertafel auszuspielen, wobei zwei der vier Aktionsfelder auf einem der Standorte dieses Spielers bedeckt werden. Das Schicksalsdeck enthält Helden, Gegenstände und Effekte aus der Geschichte dieses Schurken, und diese Karten ermöglichen es anderen Spielern, genau diesen Schurken zu schaden.

Je nach der einzigartigen Fähigkeit seines Schurken können Spieler auch die „Ambition“ ihres Schurken nutzen, um Aktionen auszuführen, die Effekte auslösen, die auf der Nutzung der Macht, der strategischen Führung oder dem reinen Glück des Schurken basieren. Das Spiel enthält außerdem schurkenbezogene Missionen und Regeln für ikonische Schiffe und Transporter aus allen Ecken der Star Wars Galaxie.