Thema
Die Spieler übernehmen die Rolle von Grundbesitzern und versuchen, Land zu kaufen und anschließend zu entwickeln. Einnahmen erzielen sie, wenn andere Spieler ihre Grundstücke besuchen, und sie geben Geld aus, wenn sie Grundstücke anderer Spieler besuchen. In schwierigen Zeiten müssen Spieler möglicherweise ihre Grundstücke beleihen, um Bargeld für Strafzahlungen, Steuern und andere Missgeschicke aufzubringen.

Spielablauf
Wenn ein Spieler an der Reihe ist, würfelt er mit zwei Würfeln und zieht die entsprechende Anzahl Felder auf dem Spielbrett weiter. Landet der Spieler auf einem noch unbesitzten Grundstück, kann er es kaufen und seinem Besitz hinzufügen oder der Bank gestatten, es an den Höchstbietenden zu versteigern. Besitzt ein Spieler alle Grundstücke einer Farbgruppe, darf er dort Häuser und Hotels bauen und so noch mehr Einnahmen von Gegnern erzielen, die auf diesen Feldern landen. Landet er auf einem Grundstück eines anderen Spielers, muss er diesem Spieler entsprechend dem Wert des Grundstücks und der darauf befindlichen Gebäude Miete zahlen. Auf dem Spielbrett gibt es weitere Felder, die nicht gekauft werden können, sondern den Spieler dazu verpflichten, eine Karte zu ziehen und die darauf angegebene Aktion auszuführen, Steuern zu zahlen, Einnahmen einzunehmen oder sogar ins Gefängnis zu gehen.

Ziel
Ziel des Spiels ist es, als letzter Spieler noch Geld zu besitzen.

Kultureller Einfluss auf die Regeln
Monopoly ist insofern ungewöhnlich, als es offizielle, gedruckte Regeln gibt, die meisten Spieler aber von anderen lernen, wie man spielt, ohne jemals die korrekten Regeln kennenzulernen. Das hat dazu geführt, dass sich zahlreiche Hausregeln eingebürgert haben, die das Spiel für Kinder (und schlechte Verlierer) erträglicher machen, den Spielablauf jedoch beeinträchtigen, weil sie verhindern, dass Spieler bankrottgehen, oder den Erwerb von Grundstücken verlangsamen. Eine verbreitete Hausregel sieht vor, dass sämtliches Geld, das an die Bank gezahlt wird, in die Mitte des Spielbretts gelegt wird. Ein Spieler kann diesen Jackpot gewinnen, wenn er auf „Frei Parken“ landet. Dadurch wird verhindert, dass Geld aus dem Spiel genommen wird. Da die Spieler jedes Mal, wenn sie über „Los“ gehen, 200 $ erhalten, wachsen die Geldbestände immer weiter, sodass Spieler Mieten überstehen, die sie eigentlich bankrott machen müssten. Eine andere Hausregel erlaubt es Spielern, bei der Bank „Kredite“ aufzunehmen, statt bankrottzugehen. Das bedeutet, dass das Spiel niemals endet. Manche Hausregeln entstehen eher aus Unwissenheit als aus dem Versuch, das Spiel zu verbessern. So wissen viele Spieler nicht, dass Grundstücke, auf denen jemand landet, die aber nicht gekauft werden, versteigert werden. Und selbst manche, die wissen, dass sie versteigert werden, wissen nicht, dass das Gebot bei 1 $ beginnt. Daher kann ein Spieler bei einer Versteigerung deutlich weniger als den angegebenen Preis für ein Grundstück zahlen.

Hintergrund
1933 entwickelte Charles Darrow in den USA Monopoly auf der Grundlage eines früheren Spiels von Elizabeth J. Magie. Das Patent wurde am 31. August 1935 angemeldet, während das Spiel in Amerika bereits verkauft wurde. Das Spiel basierte auf einem noch früheren Spiel namens The Landlord's Game und wurde zunächst von Parker Bros. als zu kompliziert abgelehnt, um erfolgreich zu sein. Wie sehr sie sich doch irrten! 1936 kam es nach Großbritannien und wurde von Waddingtons in Lizenz hergestellt. Darrow starb 1967, nachdem er erkannt hatte, dass er eines der erfolgreichsten Brettspiele aller Zeiten entwickelt hatte. Die TRA (Toy Retailers Association) zeichnete es als Spiel des Jahrhunderts aus.

Monopoly wurde 1935 von Charles Darrow patentiert und von Parker Brothers veröffentlicht. Tatsächlich war das Spiel eine von mehreren damals existierenden Varianten, die alle auf ein früheres Spiel von Elizabeth J. Magie aus dem Jahr 1904 zurückgehen, das The Landlord's Game hieß. Magie war eine Verfechterin der von dem berühmten Autor Henry George vorgeschlagenen Einheitssteuer. Das Spiel sollte die Übel des Einkommens aus der Verpachtung von Land (da dies dazu führt, dass alle bis auf einen Spieler verarmen) und die Vorzüge der vorgeschlagenen Einheitssteuer aufzeigen – die Spieler konnten wählen, ob sie nach den regulären Regeln oder nach alternativen „Einheitssteuer“-Regeln spielen wollten.

Das Spiel setzte sich zunächst nicht wirklich durch, und Magie verlor das Interesse daran. Es entwickelten sich jedoch Varianten des Spiels, und selbstgemachte Versionen verbreiteten sich entlang der Atlantikküste und sogar bis in den Westen nach Michigan und Texas, wobei das Spiel überall weiterentwickelt wurde. Schließlich wurde Charles Darrow auf das Spiel aufmerksam und machte es in seiner heutigen Form weltweit bekannt.