Dieses Spiel versucht, wichtige Lebensereignisse nachzubilden, die viele Menschen durchlaufen: ein Studium beginnen, eine Familie gründen, ein Haus kaufen, arbeiten und in den Ruhestand gehen.

Ziel des Spiels ist es, am Ende die meisten Vermögenswerte zu besitzen. Vermögenswerte erhält man hauptsächlich, indem man auf dem Spielbrett an Zahltag-Feldern vorbeikommt. Außerdem kann man Geld verdienen (und manchmal verlieren), indem man Aktionskarten zieht, die feste Beträge oder Vielfache des gedrehten Radwerts festlegen.

Das Spielbrett verläuft größtenteils geradlinig, und man bewegt sich darauf fort, indem man ein Rad dreht. An einigen wenigen Kreuzungen kann man sich für die eine oder andere Richtung entscheiden, doch die Felder sind letztlich ähnlich und die Wege treffen bald wieder zusammen. Die erste Entscheidung besteht darin, entweder zu studieren (wobei Studiengebühren fällig werden und der Weg länger ist) oder nicht – je nach Entscheidung werden unterschiedliche Berufskarten gezogen. Es gibt einige Möglichkeiten, auf die Spekulation mit Häusern zu setzen, doch größtenteils ist das Spiel vom Glück abhängig.

Dieses Spiel nimmt gegenüber älteren Spielen der Reihe einige Änderungen vor. Die maximale Spielerzahl wurde von 6 auf 4 reduziert, und es wurden zahlreiche neue Karten und Konzepte eingeführt, wodurch das Sammeln von Vermögenswerten stärker vom Zufall abhängt.