In Villainous: Wicked to the Core übernimmt jeder Spieler die Kontrolle über einen von drei Disney-Charakteren, wobei jeder ein Bösewicht aus einem anderen Disney-Film ist, genauer gesagt die Böse Königin aus Schneeweiß, Hades aus Herkules und Dr. Facilier aus Die Prinzessin und der Frosch. Jeder Spieler hat sein eigenes Bösewicht-Deck, Schicksalsdeck, Spielertafel und 3D-Charakter.

An seinem Zug bewegt der aktive Spieler seinen Charakter zu einem anderen Ort auf seiner Spielertafel, führt eine oder mehrere auf diesem Feld sichtbare Aktionen aus (oft durch das Ausspielen von Karten aus der Hand) und füllt dann seine Hand wieder auf vier Karten auf. Die Karten sind Verbündete, Gegenstände, Effekte und Bedingungen. Du musst deine Karten nutzen, um deine einzigartige Siegbedingung zu erfüllen.

Eine der Aktionen ermöglicht es dir, einen anderen Spieler auszuwählen, zwei Karten aus dem Schicksalsdeck dieses Spielers zu ziehen und dann eine davon auf das Spielbrett dieses Spielers zu legen, wobei zwei der vier Aktionsfelder an einem der Orte dieses Spielers bedeckt werden. Das Schicksalsdeck enthält Helden, Gegenstände und Effekte aus dem Film dieses Bösewichts, und diese Karten ermöglichen es anderen Spielern, diesen speziellen Bösewicht zu ärgern.

Villainous: Wicked to the Core ist eigenständig spielbar, und seine Charaktere können sich auch gegen die Charaktere des Villainous -Grundspiels von 2018 messen.