In Villainous: Bigger and Badder übernimmt jeder Spieler die Kontrolle über einen von drei Disney-Charakteren, wobei jeder ein Bösewicht aus einem anderen Disney-Film ist, genauer gesagt Syndrome (Die Unglaublichen), Lotso (Toy Story 3) und Madam Mim (Das Schwert im Stein). Jeder Spieler hat sein eigenes Bösewicht-Deck, Schicksalsdeck, Spielertafel und 3D-Charakter.

An seinem Zug bewegt der aktive Spieler seinen Charakter auf einen anderen Ort auf seiner Spielertafel, führt eine oder mehrere auf diesem Feld sichtbare Aktionen aus (oft durch das Ausspielen von Karten aus der Hand) und füllt dann seine Hand wieder auf vier Karten auf. Die Karten sind Verbündete, Gegenstände, Effekte und Bedingungen. Du musst deine Karten nutzen, um deine einzigartige Siegbedingung zu erfüllen.

Eine der Aktionen ermöglicht es dir, einen anderen Spieler auszuwählen, zwei Karten aus dem Schicksalsdeck dieses Spielers zu ziehen und dann eine davon auf der Spielertafel dieses Spielers auszuspielen, wobei zwei der vier Aktionsfelder auf einem der Orte dieses Spielers bedeckt werden. Das Schicksalsdeck enthält Helden, Gegenstände und Effekte aus dem Film dieses Bösewichts, und diese Karten ermöglichen es anderen Spielern, diesen bestimmten Bösewicht zu ärgern.

Im Detail wird Syndrome, genau wie in Die Unglaublichen, gegen Frozone und die Familie Parr antreten und seine Diener und fortschrittliche Technologie nutzen, um die Oberhand zu gewinnen. Um als Syndrome zu gewinnen, müssen die Spieler den Omnidroiden aufrüsten und ihn dann zusammen mit allen Helden in seinem Reich besiegen. Lotso versucht, die Sunnyside-Kinderbetreuung zu kontrollieren, indem er die Stärke von vier Helden reduziert (unter Verwendung einer Spielmechanik, die für Disney Villainous neu ist) und diese Helden in den Caterpillar Room zu den Kleinkindern bewegt. Schließlich müssen diejenigen, die Madam Mim spielen, ein Zaubererduell gegen Merlin gewinnen, indem sie Mims Verwandlungen nutzen, um Merlins zu besiegen.

Villainous: Bigger and Badder kann eigenständig gespielt werden, und seine Charaktere können auch gegen die Charaktere der anderen Disney Villainous Spiele antreten.